La decimonovena edición de la Caribbean Cup, el torneo de selecciones organizado por la Caribbean Football Union (CFU) tendría una sede que poco tiene que ver con el clima y paisajes tropicales tan característicos: los Estados Unidos.
El sorteo de la fase clasificatoria tuvo lugar el 16 de enero en Antigua, para definir el cronograma de partidos que se jugarán a lo largo de 2016. Allí mismo, comenzó a circular con fuerza una versión que indica la existencia un acuerdo para disputar la etapa final del torneo, que involucra a cuatro equipos, en una ciudad de Estados Unidos (New York o Miami) entre el 18 y el 24 de mayo de 2017.
La Copa del Caribe sirve para definir a los cuatro clasificados a la Copa Oro de CONCACAF. En esta oportunidad, se jugará con un nuevo formato: 7 grupos de 3 equipos darán forma a la primera ronda. Luego serán 5 grupos de 3 con los mejores clasificados de la ronda anterior más San Vicente, y finalmente una tercera ronda en la que se sumarán Jamaica, Haití y Trinidad y Tobago.
Los cuatro mejor clasificados serán quienes se disputen el trofeo, mientras que otros tres equipos jugarán un playoff para definir quien irá al repechaje contra un integrante de la Unión Centroamericana de Fútbol (UNCAF) por la plaza final en la Gold Cup.